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【王楊課題組】在Chemical Society Reviews上發表綜述文章

作者:蔡超時間:2020-07-30


雜環化合物是一個數量龐大、種類復雜的化合物集合。據統計,收錄在綜合藥物化學數據庫(Comprehensive Medicinal Chemistry)數據庫中的化合物有67%以上是雜環化合物。在雜環化合物中,氮雜環是一個重要的分支,其生物活性優于非含氮雜環。許多天然產物和藥物分子都為含氮雜環化合物。含氮雜環化合物的多樣性以及其在醫藥領域的重要應用,促使化學家們致力于開發高效、經濟、選擇性的氮雜環的轉化。因此,設計與合成具有生理活性的含氮雜環化合物一直是合成領域的研究熱點。近日,中國海洋大學醫藥學院王楊課題組在國際化學領域頂級期刊《Chemical Society Reviews》(IF = 42.846)上發表題為“Carbodiimide-Based Synthesis of N-Heterocycles: Moving from Two Classical Reactive Sites to Chemical Bond Breaking/Forming Reaction”的綜述,詳述了碳二亞胺在氮雜環合成中的廣泛應用(文章鏈接:),并深入分析了整個領域的挑戰和發展方向。

1 突破傳統反應模式通過化學鍵斷裂和重組合成氮雜環

碳二亞胺(RN=C=NR')是一類獨特的含有兩個不飽和C=N雙鍵的雜聯烯類化合物,其研究發展至今已有130多年的歷史。碳二亞胺由于其獨特的雜聯烯結構和電子性質,作為一種多樣性的反應試劑,已被廣泛地用于藥物合成領域,是合成含氮雜環化合物的最有吸引力的前體之一。因此,碳二亞胺骨架結構廣泛存在于已上市藥物分子和天然產物中(圖2)。

2 含有碳二亞胺骨架的代表性藥物分子和天然產物

一般來說,碳二亞胺的反應與三個經典的反應位點密切相關:氮原子、親電碳中心和不飽和C=N雙鍵。近年來,化學家們不斷地探索碳二亞胺的新化學,尤其是通過化學鍵的斷裂和重組來合成功能性的氮雜環。本文詳述了從20世紀80年代至今碳二亞胺參與的氮雜環合成反應。從傳統反應位點到化學鍵的斷裂和重組,通過碳二亞胺的四種反應模式,合成了60余種含氮雜環化合物。此篇綜述既是對碳二亞胺在氮雜環合成領域的梳理總結,同時也引出對此領域發展的深入思考,將會對碳二亞胺在合成領域的發展起到積極引領作用。

3 碳二亞胺參與合成的60余種氮雜環化合物

本文的第一完成單位是中國海洋大學醫藥學院。王楊副教授為第一作者和通訊作者。國家杰出青年基金獲得者、北京大學化學與分子工程學院張文雄教授為共同通訊作者。中國科學院院士、北京大學化學與分子工程學院席振峰教授為合作作者。


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